TP CHIMIE : SYNTHESE DU PARACETAMOL

« TP CHIMIE : SYNTHESE DU PARACETAMOL On s’intéresse dans ce TP à la synthèse du paracétamol, produit connu pour ses propriétés anti-douleur et antipyrétiques. I- Introduction Le paracétamol peut être obtenu en laboratoire à partir d’anhydride éthanoïque et de 4aminophénol en milieu aqueux, dont l’équation de réaction est la suivante : C6H7ON + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2 On peut dresser un tableau des données physico-chimiques des espèces qui entrent en jeu dans cette réaction : Composé Aspect à 25°C sous 1015 hPa (1bar) Risques 4-aminophémol = paraaminophénol Nocif par inhalation ou Solide blanc par contact avec la peau Anhydride éthanoïque Liquide incolore Densité : 1,08 Températ Température ure de Solubilité dans l’eau d’ébullition fusion (°C) (°C) ➢ 8 g.L-1 à 20°C ➢ 33g.L-1 à 187 / 60°C ➢ 80g.L-1 à 100°C Corrosif et inflammable Soluble ➢ Paracétamol Solide blanc Acide éthanoïque Liquide incolore / ➢ 10 g.L-1 à 20°C 250 g.L-1 à 100°C Brulures en cas de contact Très grande solubilité avec la peau -73 Masse molaire en g.mol1 109 136 102 168 à 170 / 151 17 / 60 1. - On sait que l’anhydride éthanoïque a une température de fusion de -73°C, et d’ébullition à 136°C.

Ici, on cherche l’état physique de l’anhydride éthanoïque à 20°C. Or, une espèce est liquide entre sa fusion et son ébullition, et : −73 < 20 < 136 Donc, à 20°C, l’anhydride éthanoïque est liquide. - On sait la température du 4-aminophémol est de 187°C.

Ici, on cherche l’état physique de l’anhydride éthanoïque à 20°C. Or, pour une température inférieure à celle de fusion, une espèce est solide. 20 < 187 Donc, à 20°C, le 4-aminophémol est solide. 2. La synthèse à réaliser nécessite quelques précautions pour mener à bien à celle-ci, notamment le port obligatoire d’une blouse, de gants, de lunettes de protection et également de la présence d’une hotte de prélèvement. Hotte de prélèvement II- Etapes de la synthèse Matériels et espèces à utiliser : - Chauffage 2,50 g de paraaminophénol 3,0 mL d’acide acétique pur 25 mL d’eau distillée 4 mL d’anhydride éthanoïque Quelques grains de pierre ponce - Eau du lavabo Ballon Chauffe-ballon Support-élévateur Bain d’eau froide Agitateur en verre Filtration sous vide : filtre Büchner Ballon de laboratoire, grains de ponce, chauffe-ballon, filtration sous vide Protocole : - Introduire le paraaminophénol et l’acide acétique pur dans un ballon Réaliser le montage du chauffage à reflux en alimentant le système en eau - - Attendre la fin de la dissolution, enlever la source de chaleur, refroidir le ballon Ajouter de manière lente l’anhydride éthanoïque pur dans le ballon Réaliser la transformation en poursuivant le chauffage et en maintenant une agitation Permettre la cristallisation totale en refroidissant le ballon à l’aide du bain d’eau froide, tout en grattant le fond du ballon avec l’agitateur en verre, ce qui va permettre d’arracher des particules de verre qui serviront de support au paracétamol qui va alors mieux précipiter Procéder à l’isolement du paracétamol en utilisant un filtre Büchner 1. Groupes fonctionnels caractéristiques du paracétamol et de 4aminophénol 2. Dans cette synthèse, l’eau et l’acide pur agissent comme solvant. 3. On observe, à partir de notre tableau des données physico-chimiques des espèces qui entrent en jeu dans cette réaction, que la solubilité du 4-aminophémol augmente avec la hausse de la température.

La hausse de la température est un facteur cinétique qui permet de faire augmenter la vitesse de réaction. 4. C6H7ON + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2 On remarque dans l’écriture de notre réaction, qu’un groupement d’atomes est transféré dans une autre molécule pour former du paracétamol C8H9NO2.

C’est donc une réaction de substitution. 5. On a, 𝑛𝑖 = 𝑚 𝑀 𝑛: 𝑞𝑢𝑎𝑛𝑡𝑖𝑡é 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑡𝑖è𝑟𝑒 𝑒𝑛 𝑚𝑜𝑙 𝑚 ∶ 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑒 𝑒𝑛 𝑔 𝑀 ∶ 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 𝑒𝑛 𝑔.

𝑚𝑜𝑙 −1 Pour le paraaminophénol, 𝑛𝑖 (𝐶6 𝐻7 𝑂𝑁) = 𝑚𝑖𝑛𝑡𝑟𝑜𝑑𝑢𝑖𝑡𝑒 𝑀𝐶6𝐻7 𝑂𝑁 A.N 𝑛𝑖 (𝐶6 𝐻7 𝑂𝑁) = 2,50 109 𝒏𝒊 (𝑪𝟔 𝑯𝟕 𝑶𝑵) = 𝟐, 𝟑 × 𝟏𝟎−𝟐 𝒎𝒐𝒍 Pour l’anhydride éthanoïque, 𝑛𝑖 (𝐶4 𝐻6 03 ) = 𝑚𝑖𝑛𝑡𝑟𝑜𝑑𝑢𝑖𝑡𝑒 𝑀𝐶4𝐻6 03 Or, 𝑚 𝑉 ρ= 𝑚= ρ ×V Et, d= ρ ρ𝑒𝑎𝑢 Kρ : masse volumique en m.L-1 d : densité Donc, 𝑛𝑖 (𝐶4 𝐻6 03 ) = ρ𝑒𝑎𝑢 × 𝑑 × 𝑉 𝑀𝐶4𝐻6 03 A.N 𝑛𝑖 (𝐶4 𝐻6 03 ) = 1,0 × 1,08 × 4,0 102 𝒏𝒊 (𝑪𝟒 𝑯𝟔 𝟎𝟑 ) = 𝟒, 𝟐 × 𝟏𝟎−𝟐 𝒎𝒐𝒍 Déterminons le réactif limitant, - - Si le paraaminophénol est le réactif limitant, alors : 𝑛𝑖 (𝐶6 𝐻7 𝑂𝑁) − 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 0 𝑛𝑖 (𝐶6 𝐻7 𝑂𝑁) = 𝑥𝑚𝑎𝑥 Donc, 𝒙𝒎𝒂𝒙 = 𝟐, 𝟑 × 𝟏𝟎−𝟐 𝒎𝒐𝒍 Si l’anhydride éthanoïque est le réactif limitant, alors : 𝑛𝑖 (𝐶4 𝐻6 03 ) − 𝑥𝑚𝑎𝑥 = 0 𝑛𝑖 (𝐶4 𝐻6 03 ) = 𝑥𝑚𝑎𝑥 Donc, xmax = 4,2 × 10−2 mol On garde la plus petite valeur de 𝑥𝑚𝑎𝑥 et donc, le réactif limitant est le paraaminophénol. 6. On vient de démontrer que le réactif limitant était le paraaminophénol, et donc l’anhydride éthanoïque est en excès, il est ainsi pas nécessaire de mesurer son volume avec précision. 7. L’excès d’anhydride éthanoïque est éliminé à la fin de la réaction grâce à la hausse de la température du mélange réactionnel induisant.... »